En matière de jeux en ligne, la question de légalité peut être problématique et différer en fonction du sens du vent en politique. En ce qui concerne l’Etat de Washington (Etats-Unis), les jeux en ligne sont considérés comme un crime de classe C. Généralement, ces crimes encourent une amende maximum de dix mille dollars et/ou cinq ans d’emprisonnement ! Au sein de l’Union Européenne, de nombreux pays ont tenté de légiférer, de réguler, de taxer et de créer un environnement plus sûr pour les joueurs en ligne.
Aux Etats-Unis, les lois sévères à l’encontre des jeux en ligne remontent aux années précédant Internet, tel que nous le connaissons aujourd’hui. « L’Interstate Wire Act » de 1961 a été mis en place pour empêcher les parieurs sportifs et les parieurs sur les courses de chevaux de faire des paris illégaux par téléphone. Certains organismes, y compris le ministère de la justice aux Etats-Unis, ont mené une politique selon laquelle toute forme de communication électronique (téléphones fixes, téléphones portables, Internet, etc.) utilisée pour placer un pari est considérée comme illégale par nature. Si la cour d’appel des Etats-Unis pour le cinquième circuit a décrété, en février 2001, que le Wire Act était uniquement applicable aux paris sportifs (http://www.gamblingandthelaw.com/columns/73_IG_Credit_Card_Case.htm), la cour suprême des Etats-Unis doit désormais statuer sur ce dossier.
Les joueurs de jeux en ligne basés aux Etats-Unis sont confrontés à d’autres difficultés, telles que la loi sur les paris en ligne illégaux (Unlawful Internet Gambling Enforcement Act) de 2006 (http://en.wikipedia.org/wiki/UIGEA#Internet_gambling_provisions). Cette loi, ajoutée après coup à une loi de sécurité sur les transferts, 24 heures avant l’ajournement du congrès américain, interdit aux institutions financières (comme les banques ou les sociétés émettrices de cartes de crédit) d’effectuer des transferts de fonds vers les sites de jeux en ligne. En réponse à cette nouvelle loi, de nombreux sites de jeux en ligne (y compris PartyPoker.com) ont clôturé les comptes de leurs clients basés aux Etats-Unis et ont refusé d’accepter de nouveaux clients avec des adresses américaines.
L’approche beaucoup plus tolérante des membres de l’Union Européenne contraste fortement avec les mesures draconiennes américaines. De nombreux pays européens estiment que la régulation et la gestion des opérations de jeux en ligne constituent une meilleure approche que la répression totale. Si la plupart des sites acceptant des clients basés aux Etats-Unis prétendent être sous la coupe de tribus d’origine canadienne ou de gouvernements d’îles proches du littoral, les membres de l’UE appliquent des licences très strictes pour les sites de jeux en ligne et s’engagent dans un niveau de mise en application beaucoup plus élevé. Après le retrait forcé des clients basés aux Etats-Unis, de nombreux sites de jeux en ligne ont vu le jour avec des clients supplémentaires venant de Scandinavie, d’Allemagne, d’Irlande et d’Europe de l’Est.
Pour la majorité des joueurs, l’acte consistant à placer un pari sur une machine à sous en ligne ou à jouer quelques mains d’Omaha poker pot limit n’est pas considéré comme une activité illégale. De nombreux organismes d’application des lois se sont plaints des difficultés logistiques inhérentes à l’application de telles lois. Le poids de la mise en application vient de « l’offre » de la transaction (les sites de jeux en ligne) et non de la demande (les joueurs).
 « Les jeux en ligne sont-ils légaux ? » La réponse à cette question varie d’un endroit à l’autre.
« Est-ce que je risque d’être arrêter ou d’aller en prison si je joue en ligne ? » La plupart du temps, la réponse est : « Non ».